1. Round
31/05/2016 FC Järva-Jaani FC Järva-Jaani - FC Ararat TTÜ FC Ararat TTÜ dnp
31/05/2016 17:00 Rakvere JK Tarvas Rakvere JK Tarvas - FC Sssolutions 13:0
31/05/2016 17:00 Kohtla-Järve JK Järve Kohtla-Järve JK Järve - Kohtla-Nõmme Kohtla-Nõmme 3:0
31/05/2016 17:00 Tallinna Depoo - FC Infonet II FC Infonet II 0:6
31/05/2016 17:00 Pärnu JK Poseidon Nirvaana Pärnu JK Poseidon Nirvaana - Enamasti Pealekata 7:0
02/06/2016 SK Roosu - JK Sillamäe Kalev JK Sillamäe Kalev dnp
02/06/2016 17:00 Raplamaa JK Märjamaa - Navi Vutiselts Navi Vutiselts 4:0
04/06/2016 12:00 FC Puhkus Mehhikos FC Puhkus Mehhikos - FC Flora III FC Flora III 0:2 aet
05/06/2016 13:00 JK Piraaja Tallinn JK Piraaja Tallinn - Tallinna Wolves 11:1
05/06/2016 15:00 FC Soccernet FC Soccernet - Jõgeva Wolves II 8:1
05/06/2016 16:00 FC Elva FC Elva - FC Ice Bears FC Ice Bears 13:0
06/06/2016 18:30 Tallinna Olympic Tallinna Olympic - FC TransferWise FC TransferWise 2:3 aet
07/06/2016 17:00 FC Levadia III FC Levadia III - JK Raudteetöölised JK Raudteetöölised 8:0
07/06/2016 17:00 SK Tääksi SK Tääksi - FC Helios FC Helios 3:2
07/06/2016 17:00 Jõgeva Wolves Jõgeva Wolves - Tallinna FC Reaal Tallinna FC Reaal 7:0
07/06/2016 17:00 FC Flora FC Flora - FC Peedu FC Peedu 11:0
07/06/2016 17:15 JK Fellin/Club Red JK Fellin/Club Red - Keila JK Keila JK 0:1
07/06/2016 17:30 Tallinna FC Castovanni Eagles II - Ambla Vallameeskond Ambla Vallameeskond 0:4
07/06/2016 17:30 Tallinna FC Twister Tallinna FC Twister - Warrior Valga Warrior Valga 7:0
08/06/2016 17:30 JK Kernu Kadakas JK Kernu Kadakas - Rasmus Värki Jalgpallikool 2:1
08/06/2016 18:00 FC Otepää FC Otepää - Narva United FC Narva United FC 1:2
09/06/2016 17:00 Nõmme United Nõmme United - JK Õismäe Torm JK Õismäe Torm 24:0
09/06/2016 17:00 Koeru SK Koeru SK - Vastseliina FC Tannem Vastseliina FC Tannem 0:2
09/06/2016 17:00 FC Lelle FC Lelle - FC Molycorp Silmet 1:6
12/06/2016 11:00 Tallinna FC Forza Tallinna FC Forza - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju 0:8
15/06/2016 17:00 Kuusalu JK Rada Kuusalu JK Rada - Raplamaa JK 0:4
16/06/2016 17:00 JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev - Paduvere SK Illi 14:0
16/06/2016 17:00 JK Tammeka JK Tammeka - Tartu FC Santos Tartu FC Santos 2:0
16/06/2016 18:30 Kassisaba FC Igiliikur Kassisaba FC Igiliikur - Tartu JK Welco Tartu JK Welco 0:6
18/06/2016 Tallinna FC Castovanni Eagles Tallinna FC Castovanni Eagles - JK Pedajamäe JK Pedajamäe dnp
18/06/2016 09:30 JK Tallinna Kalev III JK Tallinna Kalev III - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi 0:4
19/06/2016 Eston Villa Eston Villa - JK Kaitseliit Kalev JK Kaitseliit Kalev dnp
22/06/2016 15:00 Tartu FC Merkuur Tartu FC Merkuur - Zenit Tallinn 6:4
26/06/2016 11:00 FC Kuressaare FC Kuressaare - JK Väätsa Vald JK Väätsa Vald dnp
26/06/2016 11:00 JK Tammeka II JK Tammeka II - Pärnu Linnameeskond Pärnu Linnameeskond 1:4
28/06/2016 16:30 Pirita JK Reliikvia Pirita JK Reliikvia - JK Terav Sats 1:2
03/07/2016 17:00 Tabasalu JK Charma - FC Maardu FC Maardu 1:2
2. Round
09/07/2016 14:00 SK Tääksi SK Tääksi - JK Jalgpallihaigla JK Jalgpallihaigla 5:0 (1:0)
17/07/2016 16:00 Tartu JK Welco Tartu JK Welco - FC Flora FC Flora 0:8 (0:2)
20/07/2016 18:00 FC Soccernet FC Soccernet - FC Kuressaare FC Kuressaare 1:5 (1:2)
24/07/2016 14:15 Tallinna Jalgpalliselts Tallinna Jalgpalliselts - Tartu Ülikool Fauna Tartu Ülikool Fauna 0:3 (0:1)
24/07/2016 16:00 Ambla Vallameeskond Ambla Vallameeskond - Tõrva JK Tõrva JK 2:5
24/07/2016 17:00 Jõhvi FC Lokomotiv Jõhvi FC Lokomotiv - FC Flora III FC Flora III 3:5 (0:0, 1:1, 1:1) pso
24/07/2016 17:00 Tallinna FC Castovanni Eagles Tallinna FC Castovanni Eagles - EMÜ SK EMÜ SK 9:1
24/07/2016 17:00 FC Molycorp Silmet - SK Imavere Forss SK Imavere Forss 2:3
26/07/2016 17:00 Rakvere JK Tarvas Rakvere JK Tarvas - FC Maardu FC Maardu 5:1 (2:1)
26/07/2016 17:00 FC Infonet FC Infonet - JK Piraaja Tallinn JK Piraaja Tallinn 9:0 (4:0)
26/07/2016 17:00 FC Järva-Jaani FC Järva-Jaani - Narva United FC Narva United FC 1:4 (0:0)
26/07/2016 17:00 Maardu United Maardu United - JK Sillamäe Kalev JK Sillamäe Kalev 2:10 (1:3)
02/08/2016 17:00 Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond - Nõmme United Nõmme United 1:0 (0:0)
02/08/2016 17:00 FC Kose FC Kose - Pärnu JK Poseidon Nirvaana Pärnu JK Poseidon Nirvaana 0:2 (0:1)
02/08/2016 17:00 Saue JK Laagri Saue JK Laagri - Jõgeva Wolves Jõgeva Wolves 6:1 (3:1)
02/08/2016 17:00 JK Tammeka JK Tammeka - Läänemaa JK Haapsalu Läänemaa JK Haapsalu 3:0 (3:0)
03/08/2016 Kohtla-Järve JK Järve Kohtla-Järve JK Järve - Tallinna FC Twister Tallinna FC Twister dnp
03/08/2016 17:00 Viimsi JK II - FC Infonet II FC Infonet II 0:5
03/08/2016 17:00 Raplamaa JK Märjamaa - Kiviõli FC Irbis Kiviõli FC Irbis 2:1 (1:0)
03/08/2016 17:00 Raasiku FC Joker Raasiku FC Joker - Raplamaa JK 4:3 (3:1, 3:3) aet
03/08/2016 17:00 FC Elva FC Elva - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 2:3
03/08/2016 18:00 Tallinna JK Legion Tallinna JK Legion - Türi Ganvix JK Türi Ganvix JK 1:0 (0:0)
03/08/2016 18:30 JK Terav Sats - Jõgeva SK Noorus Jõgeva SK Noorus 1:5
04/08/2016 17:00 JK Kernu Kadakas JK Kernu Kadakas - Vastseliina FC Tannem Vastseliina FC Tannem 5:3 (2:1, 3:3) aet
07/08/2016 17:00 Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi - JK Loo JK Loo 13:0
08/08/2016 18:30 FC TransferWise FC TransferWise - Viimsi JK Viimsi JK 1:6 (0:2)
09/08/2016 17:00 Pärnu Linnameeskond Pärnu Linnameeskond - FC Levadia FC Levadia 2:4 (1:3)
10/08/2016 17:00 JK Nõmme Kalju III JK Nõmme Kalju III	 - FC Flora II FC Flora II 0:5 (0:3)
10/08/2016 18:00 Tartu FC Merkuur Tartu FC Merkuur - Rumori Calcio Rumori Calcio 3:4 (0:1, 2:2) aet
17/08/2016 17:00 FC Levadia III FC Levadia III - Keila JK Keila JK 4:1 (1:0)
17/08/2016 18:00 Eston Villa Eston Villa - FC Tartu FC Tartu 5:6 (2:0, 3:3, 4:4) pso
20/09/2016 17:00 JK Narva Trans JK Narva Trans - JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju -:-