Round of 16
05/10/2016 18:00 JK Tammeka JK Tammeka - Rumori Calcio Rumori Calcio 5:1 (1:0)
12/10/2016 17:00 FC Kuressaare FC Kuressaare - Raplamaa JK Märjamaa 5:0
16/10/2016 16:00 EMÜ SK EMÜ SK - Tulevik Viljandi Tulevik Viljandi 0:5 (0:5)
18/10/2016 16:00 FC Infonet FC Infonet - FC Levadia FC Levadia 2:1 (0:0)
19/10/2016 16:00 JK Nõmme Kalju JK Nõmme Kalju - FC Flora FC Flora 1:0 (1:0)
19/10/2016 17:00 FC Infonet II FC Infonet II - Paide Linnameeskond Paide Linnameeskond 1:4 (0:3)
19/10/2016 17:00 FC Flora II FC Flora II - Narva United FC Narva United FC 1:3 (0:1)
15/11/2016 18:00 FC Molycorp Silmet - JK Tallinna Kalev JK Tallinna Kalev 0:11 (0:5)