Quarter-finals
18/11/2014 12:00 Vardar Skopje Vardar Skopje - FK Renova FK Renova 3:1 (1:1)
18/11/2014 12:00 FK Turnovo FK Turnovo - FK Drita FK Drita 5:0 (2:0)
18/11/2014 12:00 FK Kožuf - FK Teteks FK Teteks 1:0 (0:0)
26/11/2014 12:00 FK Gorno Lisice FK Gorno Lisice - FK Rabotnički FK Rabotnički 3:2 (1:2)
04/12/2014 12:00 FK Drita FK Drita - FK Turnovo FK Turnovo 0:1 (0:0)
04/12/2014 12:00 FK Teteks FK Teteks - FK Kožuf 5:0 (1:0)
06/12/2014 12:00 FK Renova FK Renova - Vardar Skopje Vardar Skopje 2:0
06/12/2014 12:00 FK Rabotnički FK Rabotnički - FK Gorno Lisice FK Gorno Lisice 3:1
Semi-finals
18/03/2015 13:00 FK Rabotnički FK Rabotnički - FK Renova FK Renova -:-
18/03/2015 13:00 FK Teteks FK Teteks - FK Turnovo FK Turnovo -:-
15/04/2015 15:00 FK Renova FK Renova - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
15/04/2015 15:00 FK Turnovo FK Turnovo - FK Teteks FK Teteks -:-