Quarter-finals
23/11/2016 12:30 FK Pelister FK Pelister - Sileks Kratovo Sileks Kratovo 1:0 (0:0)
23/11/2016 12:30 Metalurg Skopje Metalurg Skopje - Vardar Skopje Vardar Skopje 1:4 (0:4)
23/11/2016 12:30 KF Shkupi KF Shkupi - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 0:0 (0:0)
23/11/2016 12:30 FK Pobeda Junior FK Pobeda Junior - FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip 2:2 (1:1)
07/12/2016 12:00 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - FK Pelister FK Pelister 1:2 (0:1)
07/12/2016 12:00 Vardar Skopje Vardar Skopje - Metalurg Skopje Metalurg Skopje 4:1 (1:0)
07/12/2016 12:00 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - KF Shkupi KF Shkupi 4:0 (3:0)
07/12/2016 12:00 FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip - FK Pobeda Junior FK Pobeda Junior 3:0 (1:0)