26/01/2000 | SL Benfica | - | Sporting CP | 1:3 | ||
Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 3:0 | |||
SC Salgueiros | - | AD Fafe | 1:2 aet | |||
Rio Ave FC | - | Naval 1° de Maio | 0:0 aet | |||
Boavista | - | FC Felgueiras 1932 | 2:1 | |||
Estrela Amadora | - | Sandinenses | 1:2 | |||
Académica de Coimbra | - | Moreirense FC | 0:1 aet | |||
decisive matches | ||||||
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02/02/2000 | Naval 1° de Maio | - | Rio Ave FC | 2:3 |