1. Round
30/07/1999 ASK Kottingbrunn - SC Zwettl 2:0
ASK-BSC Bruck/Leitha - 1. Simmeringer SC 3:4 pso
SC Himberg - Kremser SC 2:3 pso
SV Rohrbach - 1. SV Wiener Neudorf 1:0
ASV Schrems - SR Donaufeld 12:0
SV Oberwart - FC Tulln 3:1
31/07/1999 Admira Landhaus - SC Retz 3:1
SV Würmla - Güssinger SV 7:0
SV Lichtenau - SV Schwechat 0:3
UFC St. Peter/Au - SV Stockerau 2:3
SV Hundsheim - SV Horn 3:1
FC Waidhofen/Ybbs - Union Perg 1:0
01/08/1999 Floridsdorfer AC - ASK Hirm 2:1
SV Kukmirn - SV Langenrohr 5:3 pso
SC Neudörfl - SV Mattersburg 0:5
ASK Klingenbach - SK Slovan HAC 5:0
06/08/1999 Union Vöcklamarkt - Union St. Florian 1:0
LASK Amateure OÖ - Eintracht Wels 2:4
WSC Hertha - SV Gmunden 1:2
SV Anger - Sportverein VOEST-ALPINE Kindberg 3:0
TSV Hartberg - FC Zeltweg 3:0
07/08/1999 ESK/Grazer (A) - SV Rottenmann 2:1
ASK Voitsberg - SAK Klagenfurt 5:1
USV Hartberg/U. - TSV Pöllau 2:1
FC Sankt Veit - BSV Bad Bleiberg 0:1
Rapid Lienz - ASK Köflach 0:1 aet
FC Blau Weiß Linz - WSV-ATSV Ranshofen 1:4
Wolfsberger AC - SVG Bleiburg 2:0
SV Spittal/Drau - FC Gratkorn 2:0
ASKÖ Pasching - ASKÖ Schwertberg 3:0
10/08/1999 Austria Salzburg (A) - UFC SV Hallwang 1:0 aet
USK Maximarkt Anif - SV Ried (A) 0:3
Salzburger AK 1914 - SV Grieskirchen 4:2
FC Lustenau - FC Kufstein 1:0
FC Tirol (A) - SV Götzens 3:1
SVG Reichenau - SPG Jenbach/Achensee 5:2
SC Kundl - SV Seekirchen 4:5 pso
FC Puch - ASKÖ Donau Linz 2:4
11/08/1999 Sturm Graz (A) - FC St. Michael/Lav. 1:3
FC Hard - SV Hall 3:0
SC Rheindorf Altach - Austria Lustenau (A) 3:0
17/08/1999 Austria Wien (A) - DSV Fortuna 05 3:2 aet
SVL Flavia Solva - Kapfenberger SV 2:0 aet
25/08/1999 Polizei/Feuerwehr Wien - Rapid Wien (A) 4:1
2. Round
31/08/1999 18:00 FC Waidhofen/Ybbs - Austria Lustenau 0:3
08/09/1999 15:30 Polizei/Feuerwehr Wien - Austria Wien (A) 2:0
25/10/1999 17:30 SV Rohrbach - FC Niederösterreich St. Pölten 0:3
18:00 Kremser SC - SC Untersiebenbrunn 0:3
26/10/1999 09:15 Floridsdorfer AC - FC Lustenau 2:1 (2:1)
09:30 SV Oberwart - FC Hard 3:2
10:00 SVG Reichenau - WSG Wattens 1:4
13:00 Admira Landhaus - Schwarz-Weiß Bregenz 1:6
13:00 Salzburger AK 1914 - TSV Hartberg 4:5 pso
13:00 WSV-ATSV Ranshofen - Rapid Wien 4:1 (1:1, 1:1, 1:1) pso
13:30 ESK/Grazer (A) - SV Ried 0:2
13:30 FC Tirol (A) - FC Kärnten 1:2
13:30 SC Rheindorf Altach - ASV Schrems 2:1
13:30 BSV Bad Bleiberg - SV Hundsheim 3:2
13:30 SV Gmunden - SV Wörgl 1:2
13:30 ASK Klingenbach - SV Austria Salzburg 1:5
13:30 ASK Köflach - Vorwärts Steyr 5:3 pso
13:30 SV Kukmirn - 1. Simmeringer SC 6:7 pso
13:30 ASK Kottingbrunn - FC St. Michael/Lav. 4:1 (1:0)
13:30 SV Schwechat - FC Tirol Innsbruck 0:7 (0:3)
13:30 USV Hartberg/U. - ASKÖ Pasching 0:3
13:30 SV Spittal/Drau - SV Mattersburg 6:2 (0:0, 2:2) aet
13:30 SVL Flavia Solva - VfB Admira Wacker Mödling 0:2
13:30 SV Würmla - Austria Wien 0:3
13:30 SV Anger - DSV Leoben 0:4
14:00 Union Vöcklamarkt - LASK Linz 0:2
14:00 Eintracht Wels - Austria Salzburg (A) 2:5
14:30 ASKÖ Donau Linz - First Vienna FC 0:1
15:00 SV Stockerau - SV Seekirchen 1:2
27/10/1999 18:00 SV Ried (A) - SV Braunau 1:2
16/11/1999 17:30 Wolfsberger AC - Sturm Graz 1:4
21/03/2000 17:30 ASK Voitsberg - Grazer AK 1:3
3. Round
04/04/2000 Austria Salzburg (A) - FC Niederösterreich St. Pölten dnp
15:30 1. Simmeringer SC - SV Ried 2:1 (1:1)
15:30 BSV Bad Bleiberg - FC Kärnten 0:3 (0:2)
15:30 Floridsdorfer AC - First Vienna FC 0:3 (0:0)
15:30 SC Rheindorf Altach - VfB Admira Wacker Mödling 0:2 (0:1)
15:30 SV Seekirchen - WSG Wattens 0:4 (0:2)
15:30 WSV-ATSV Ranshofen - LASK Linz 0:3 (0:0, 0:0, 0:3) aet
18:00 ASK Kottingbrunn - Grazer AK 1:5 (0:1)
18:00 ASK Köflach - SC Untersiebenbrunn 0:3 (0:0, 0:0, 0:3) aet
18:00 ASKÖ Pasching - Sturm Graz 5:4 (0:1, 1:1, 1:1) pso
18:00 SV Spittal/Drau - SV Austria Salzburg 0:2 (0:0)
18:00 TSV Hartberg - Austria Wien 0:1 (0:0)
18:30 FC Tirol Innsbruck - Schwarz-Weiß Bregenz 2:0 (1:0)
05/04/2000 17:00 Polizei/Feuerwehr Wien - DSV Leoben 0:5 (0:1)
17:30 SV Braunau - Austria Lustenau 4:2 (2:1)
18:30 SV Oberwart - SV Wörgl 2:5 (2:1)
Round of 16
11/04/2000 15:45 1. Simmeringer SC - SV Austria Salzburg 0:1 (0:0)
15:45 First Vienna FC - FC Tirol Innsbruck 0:1 (0:0)
17:30 Austria Salzburg (A) - VfB Admira Wacker Mödling 1:3 (1:1)
18:00 ASKÖ Pasching - WSG Wattens 5:1 (3:1)
18:00 DSV Leoben - FC Kärnten 3:1 (1:1)
18:00 Grazer AK - SV Wörgl 3:1 (1:0)
18:00 SV Braunau - SC Untersiebenbrunn 4:3 (1:0, 1:1, 1:1) pso
18:30 Austria Wien - LASK Linz 1:0 (1:0)
Quarter-finals
18/04/2000 17:30 SV Austria Salzburg - VfB Admira Wacker Mödling 5:0 (2:0)
18:00 ASKÖ Pasching - FC Tirol Innsbruck 2:0 (2:0)
18:30 Austria Wien - DSV Leoben 5:3 (0:0, 0:0, 0:0) pso
18:30 Grazer AK - SV Braunau 2:1 (1:0, 1:1) aet
Semi-finals
02/05/2000 16:45 ASKÖ Pasching - Grazer AK 0:1 (0:1)
17:30 SV Austria Salzburg - Austria Wien 3:2 (1:1)
Final
16/05/2000 19:30 Grazer AK - SV Austria Salzburg 4:3 (2:1, 2:2, 2:2) pso