1. Round
15/06/2021 20:00 Cobreloa - Copiapó 2:1 (0:1)
20:00 Colchagua - Santa Cruz 1:6 (0:3)
20:00 Deportes Valdivia - Puerto Montt 1:3 (0:1)
20:00 Deportes Iberia - Deportes Temuco 0:1 (0:1)
20:00 Rodelindo Román - Coquimbo Unido 0:1 (0:0)
20:00 Limache - Barnechea 1:4 (1:2)
20:00 Deportes Colina - Santiago Morning 1:0 (1:0)
20:00 General Velásquez - Rangers 0:1 (0:0)
20:00 Recoleta - San Luis 0:3 (2:1, 3:1) dec.
20:00 Independiente - Fernández Vial 1:3 (0:0)
23:00 Deportes Concepción - Universidad de Concepción 1:0 (0:0)
16/06/2021 01:00 Deportes Iquique - San Marcos 4:3 (1:1, 2:2, 2:2) pso
20:00 CSD Lautaro - CD Magallanes 2:4 (1:1, 1:1) pso
20:00 San Antonio Unido - Unión San Felipe 2:0 (0:0)
2. Round
22/06/2021 01:30 Curicó Unido - Rangers 1:1 (1:1)
17:30 Antofagasta - Coquimbo Unido 0:0 (0:0)
17:30 Barnechea - Palestino 0:2 (0:0)
23:00 Fernández Vial - Cobresal 0:0 (0:0)
23/06/2021 01:00 Deportes Iquique - Universidad Católica 1:1 (0:1)
17:30 Deportes Temuco - Unión La Calera 0:0 (0:0)
17:30 Puerto Montt - Unión Española 0:2 (0:1)
20:30 Melipilla - Ñublense 0:1 (0:0)
20:30 Deportes Colina - La Serena 1:2 (1:0)
20:30 San Antonio Unido - Huachipato 0:0 (0:0)
22:30 O'Higgins - Cobreloa 1:0 (1:0)
24/06/2021 01:00 Everton - Santa Cruz 3:0 (2:0)
16:00 Santiago Wanderers - Deportes Concepción 0:1 (0:0)
22:30 Universidad de Chile - San Luis 1:0 (0:0)
30/06/2021 17:00 CD Magallanes - Audax Italiano 4:0 (1:0)
26/06/2021 01:30 Rangers - Curicó Unido 3:2 (0:0, 1:1) pso
16:00 Cobresal - Fernández Vial 2:4 (1:1, 2:2) pso
17:00 Coquimbo Unido - Antofagasta 1:0 (0:0)
20:00 Huachipato - San Antonio Unido 3:2 (3:0)
23:00 Santa Cruz - Everton 1:1 (0:0)
23:00 Unión La Calera - Deportes Temuco 0:2 (0:1)
27/06/2021 01:30 Universidad Católica - Deportes Iquique 9:8 (1:2, 4:4) pso
16:00 Unión Española - Puerto Montt 2:3 (1:1)
17:00 Cobreloa - O'Higgins 6:7 (0:1, 2:1, 2:1) pso
20:00 Ñublense - Melipilla 0:0 (0:0)
20:00 La Serena - Deportes Colina 5:0 (2:0)
20:00 Palestino - Barnechea 5:2 (2:2)
23:00 Deportes Concepción - Santiago Wanderers 1:1 (0:1)
28/06/2021 01:30 San Luis - Universidad de Chile 1:3 (0:2)
05/07/2021 20:00 Audax Italiano - CD Magallanes 3:0 (2:0)
Round of 16
30/06/2021 20:00 Palestino - Deportes Concepción 4:0 (2:0)
23:00 Rangers - Coquimbo Unido 0:1 (0:1)
01/07/2021 01:30 Everton - Universidad Católica 0:0 (0:0)
20:00 Deportes Temuco - Huachipato 2:2 (2:1)
20:30 La Serena - Colo-Colo 1:3 (1:1)
23:00 Ñublense - O'Higgins 1:1 (0:1)
02/07/2021 01:30 Universidad de Chile - Fernández Vial 1:1 (1:1)
09/07/2021 17:00 CD Magallanes - Unión Española 0:1 (0:0)
03/07/2021 20:00 Deportes Concepción - Palestino 0:4 (0:2)
20:00 Universidad Católica - Everton 0:2 (0:2)
04/07/2021 17:30 Coquimbo Unido - Rangers 0:0 (0:0)
20:00 Fernández Vial - Universidad de Chile 5:4 (1:1, 1:1) pso
22:30 O'Higgins - Ñublense 2:3 (2:1, 2:2) pso
05/07/2021 01:00 Colo-Colo - La Serena 4:0 (1:0)
20:00 Huachipato - Deportes Temuco 2:0 (1:0)
12/07/2021 20:00 Unión Española - CD Magallanes 1:0 (1:0)
Quarter-finals
08/07/2021 20:00 Palestino - Colo-Colo 2:3 (0:1)
09/07/2021 01:30 Everton - Ñublense 1:0 (1:0)
10/07/2021 21:30 Fernández Vial - Coquimbo Unido 0:0 (0:0)
05/08/2021 01:00 Unión Española - Huachipato 1:1 (0:1)
11/07/2021 23:00 Ñublense - Everton 1:1 (1:0)
12/07/2021 01:30 Colo-Colo - Palestino 1:1 (0:1)
06/08/2021 01:00 Coquimbo Unido - Fernández Vial 3:0 (2:0)
12/08/2021 01:00 Huachipato - Unión Española 0:1 (0:0)
Semi-finals
18/08/2021 22:00 Colo-Colo - Unión Española 4:0 (1:0)
19/08/2021 00:30 Everton - Coquimbo Unido 2:1 (0:0)
01/09/2021 21:30 Coquimbo Unido - Everton 0:0 (0:0)
02/09/2021 00:00 Unión Española - Colo-Colo 2:3 (1:2)
Final
04/09/2021 21:30 Everton - Colo-Colo 0:2 (0:0)