1. Round
31/07/1999 13:30 SC Verl - Bor. Mönchengladbach 6:5 (0:0, 0:0, 0:0) pso
14:30 FC Singen 04 - Rot-Weiß Oberhausen 3:2 (0:1)
14:30 VfL Hamm/Sieg - Stuttgarter Kickers 0:4 (0:2)
14:30 VfL Osnabrück - Energie Cottbus 0:1 (0:0)
14:30 VFC Plauen - Alemannia Aachen 1:0 (1:0)
14:30 FC Carl Zeiss Jena - SpVgg Greuther Fürth 1:2 (0:1)
14:30 SV Darmstadt 98 - Chemnitzer FC 2:4 (0:2)
01/08/1999 13:30 Fortuna Düsseldorf - 1. FC Nürnberg 2:0 (1:0)
14:00 Wuppertaler SV - Kickers Offenbach 1:2 (0:2)
2. Round
06/08/1999 17:00 VfL Halle 96 - 1. FSV Mainz 05 1:2 (0:2)
17:30 1. SC Norderstedt - VfB Stuttgart 0:3 (0:2)
17:30 SSV Reutlingen - VfL Bochum 2:3 (2:2)
18:00 Eintracht Trier - Karlsruher SC 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) pso
18:00 KFC Uerdingen 05 - TeBe Berlin 0:4 (0:1)
18:00 FC Gütersloh - Energie Cottbus 0:1 (0:0)
07/08/1999 14:00 SV Babelsberg 03 - SpVgg Unterhaching 1:0 (0:0)
14:30 FK Pirmasens - TSV 1860 München 0:3 (0:2)
14:30 1. FC Pforzheim - SC Freiburg 0:2 (0:1)
14:30 BFC Dynamo - Arminia Bielefeld 0:2 (0:1)
14:30 Werder Bremen II - Fortuna Köln 3:1 (2:0)
14:30 SG Wattenscheid 09 - 1. FC Köln 1:7 (1:4)
14:30 SV Meppen - Kickers Offenbach 2:1 (0:0)
14:30 VFC Plauen - Stuttgarter Kickers 1:2 (1:2)
14:30 TuS Langerwehe - Chemnitzer FC 0:6 (0:2)
14:30 FC Schönberg 95 - Waldhof Mannheim 0:3 (0:2)
14:30 FC Singen 04 - SpVgg Greuther Fürth 1:3 (0:1)
17:15 SpVgg Landshut - Hansa Rostock 0:2 (0:1)
08/08/1999 13:30 Fortuna Düsseldorf - SSV Ulm 1846 0:2 (0:1)
13:30 SC Verl - Eintracht Frankfurt 0:4 (0:1)
13:30 TSV 1860 Rosenheim - FC St. Pauli 1:2 (1:2)
14:00 VfB Lübeck - Hannover 96 0:1 (0:1)
09/08/1999 17:00 1. FC Saarbrücken - FC Schalke 04 0:1 (0:1)
3. Round
12/10/1999 14:00 SV Babelsberg 03 - SC Freiburg 2:4 (1:0, 1:1) aet
17:00 Waldhof Mannheim - Bayer Leverkusen 3:2 (1:1, 2:2) aet
18:30 Werder Bremen - 1. FC Kaiserslautern 4:3 (0:0, 1:1, 2:2) pso
18:30 Hannover 96 - Arminia Bielefeld 1:2 (1:2)
18:30 FC St. Pauli - SSV Ulm 1846 0:2 (0:1)
18:30 SpVgg Greuther Fürth - Hansa Rostock 1:3 (0:2)
18:30 Stuttgarter Kickers - Borussia Dortmund 3:1 (2:1)
19:00 1. FC Köln - Eintracht Frankfurt 2:1 (2:0)
13/10/1999 13:00 Werder Bremen II - VfB Stuttgart 0:1 (0:1)
14:00 Chemnitzer FC - VfL Wolfsburg 2:3 (1:2)
18:00 VfL Bochum - MSV Duisburg 6:5 (0:0, 1:1, 1:1) pso
18:00 Energie Cottbus - FC Schalke 04 5:4 (1:1, 1:1, 2:2) pso
18:00 SV Meppen - Bayern München 1:4 (0:1)
18:30 1. FSV Mainz 05 - Hamburger SV 2:0 (1:0)
19:00 Eintracht Trier - TSV 1860 München 2:1 (1:1)
19:30 TeBe Berlin - Hertha BSC 2:3 (1:1, 2:2) aet
Round of 16
30/11/1999 18:00 SC Freiburg - Energie Cottbus 2:0 (1:0)
18:00 Eintracht Trier - Hansa Rostock 0:4 (0:0)
18:30 1. FSV Mainz 05 - Hertha BSC 2:1 (0:0, 1:1) aet
18:30 VfB Stuttgart - 1. FC Köln 4:0 (1:0)
01/12/1999 18:30 Werder Bremen - SSV Ulm 1846 2:1 (1:1)
18:30 Waldhof Mannheim - Bayern München 0:3 (0:1)
18:30 Stuttgarter Kickers - Arminia Bielefeld 3:2 (0:0, 2:2) aet
18:30 VfL Bochum - VfL Wolfsburg 5:4 (2:2)
Quarter-finals
21/12/1999 19:30 VfL Bochum - Werder Bremen 1:2 (0:0)
22/12/1999 18:00 Hansa Rostock - VfB Stuttgart 2:1 (2:1)
18:00 Stuttgarter Kickers - SC Freiburg 1:0 (1:0)
18:00 Bayern München - 1. FSV Mainz 05 3:0 (1:0)
Semi-finals
15/02/2000 19:30 Werder Bremen - Stuttgarter Kickers 2:1 (1:0, 1:1) aet
16/02/2000 19:30 Bayern München - Hansa Rostock 3:2 (0:0)
Final
06/05/2000 18:30 Werder Bremen - Bayern München 0:3 (0:0)