1. Round
22/07/2020 17:00 FC Kuressaare - Anija United 18:0
26/07/2020 14:00 FC Tallinn - FC Elva 6:5 (1:1, 1:1, 1:1) pso
27/07/2020 18:30 Eston Villa - Rasmus Värki Jalgpallikool 2:0
28/07/2020 17:00 FCI Tallinn - FC Helios 5:1
17:00 Maardu Linnameeskond - FC Sssolutions 9:0
17:00 FC Flora II - Tallinna FC Zapoos 10:1
17:00 Viimsi JK - Kristiine JK 4:2
17:00 JK Narva Trans - Paide Linnameeskond III 4:0
17:00 Paide Linnameeskond - Kohtla-Järve JK Järve 1:2
18:00 Põhja-Sakala - Äksi Wolves 5:1
29/07/2020 17:00 Tallinna JK Legion - IBK Here for Beer 9:0
17:00 Raplamaa JK - Eston Villa II dnp
17:00 Tallinna Olympic - Pärnu JK 1:2
17:00 Paide Linnameeskond - AFC Eyjafjallajökull 24:0
17:30 FCI Levadia - Kohtla-Nõmme 6:0
18:35 Põhja-Tallinna JK Volta - Jõgeva Wolves 4:2
18:45 Tallinna FC Pocarr - Maarjamäe FC Igiliikur 3:0
19:00 FC Kohvile - JK 32. keskkool 9:0
31/07/2020 18:00 JK Loo - JK Metsis 9:1
01/08/2020 15:00 Pärnu Sadam - FC Puhkus Mehhikos 8:1
02/08/2020 15:00 Märjamaa Kompanii - FC Teleios 4:1
17:00 Saku Sporting - JK Kernu Kadakas 6:0
12/08/2020 17:00 JK Tallinna Kalev - Nõmme United 6:3
2. Round
28/07/2020 12:00 Team Helm JK - JK Tallinna Kalev II 2:1
17:00 Zenit Tallinn - JK Tammeka 0:13
17:00 JK Nõmme Kalju - Rummu Dünamo 8:0
29/07/2020 17:00 SK Imavere - Warrior Valga 5:1
18:30 Rumori Calcio II - Põlva Lootos 3:0
02/08/2020 17:00 Viimsi Lõvid - Pärnu JK Vaprus 0:4
03/08/2020 17:00 Pärnu JK - FC Flora 1:4
05/08/2020 15:30 Paide Linnameeskond - Tulevik Viljandi II 9:0
06/08/2020 17:00 Märjamaa Kompanii - FC Soccernet 4:1
17:00 JK Retro - JK Loo 5:0
11/08/2020 16:30 FC Hiiumaa - Keila JK 3:4
17:00 Tulevik Viljandi - Maardu Aliens dnp
17:00 Viimsi JK - Maardu Linnameeskond 1:2 aet
17:00 FC Maksatransport - Tallinna JK Legion 0:6
18:45 Tallinna FC Pocarr - SC ReUnited 1:0
12/08/2020 17:00 Jõgeva SK Noorus - FC Hell Hunt 1:2 aet
17:00 Raplamaa JK - JK Jalgpallihaigla 13:0
17:00 Pärnu JK - FC Kose 0:2
17:00 Vändra JK Vaprus - FC Flora II 5:4
17:00 FC Vastseliina - JK Narva Trans 0:5
17:30 Tartu JK Welco - FC Flora III 2:1 aet
18:45 Rumori Calcio - Pärnu Sadam 2:3
19:00 FC Kohvile - JK Piraaja Tallinn 1:3
26/08/2020 16:00 Saku Sporting - Rakvere JK Tarvas 3:2
17:00 FC TransferWise - JK Tallinna Kalev 0:11
18:30 Tallinna JK Legion II - FC Tallinn 0:4
18:45 FCI Tallinn - FC Kuressaare 2:3 aet
02/09/2020 16:00 Põhja-Sakala - FC Lelle 6:1
16:00 Läänemaa JK - FCI Levadia 0:2
18:45 Eston Villa - Kohtla-Järve JK Järve II 6:0
03/09/2020 18:30 Tallinna Wolves - Kohtla-Järve JK Järve 0:3
16/09/2020 18:30 Põhja-Tallinna JK Volta - FC Järva-Jaani 4:0 (3:0)
3. Round
10/09/2020 17:30 Raplamaa JK - FC Hell Hunt 2:4 (0:0, 1:1, 1:1) pso
16/09/2020 15:45 FC Kose - Tulevik Viljandi 0:8 (0:5)
23/09/2020 17:30 FCI Levadia - JK Retro 5:0 (3:0)
29/09/2020 16:55 SK Imavere - JK Tallinna Kalev 0:3 (0:1)
17:00 Maardu Linnameeskond - Keila JK 5:3 (2:2)
17:00 Tartu JK Welco - FC Kuressaare 1:6 (0:2)
17:00 Märjamaa Kompanii - Rumori Calcio II 2:1 (0:1)
30/09/2020 14:30 Team Helm JK - JK Narva Trans 1:2 (0:2)
17:00 Paide Linnameeskond - Tallinna FC Pocarr 13:0
17:00 Tallinna JK Legion - Saku Sporting 11:0 (4:0)
17:30 FC Tallinn - Vändra JK Vaprus 2:0 (0:0)
08/10/2020 17:00 Pärnu JK Vaprus - JK Tammeka 0:1 (0:1)
13/10/2020 17:00 JK Nõmme Kalju - JK Piraaja Tallinn 4:0 (3:0)
14/10/2020 18:30 Eston Villa - Põhja-Tallinna JK Volta 4:3 (1:0, 1:1, 1:1) pso
21/10/2020 17:00 Pärnu Sadam - Kohtla-Järve JK Järve 0:2 dec.
12/11/2020 17:30 Põhja-Sakala - FC Flora 0:3
Round of 16
20/10/2020 17:00 FC Hell Hunt - JK Tallinna Kalev 0:4 (0:2)
21/10/2020 17:00 Märjamaa Kompanii - JK Tammeka 0:15 (0:6)
17:30 FC Tallinn - FCI Levadia 0:3 (0:1)
28/10/2020 17:00 JK Nõmme Kalju - Tallinna JK Legion 3:0 (0:0)
18:30 Eston Villa - Maardu Linnameeskond 0:2 (0:1)
04/11/2020 16:00 Paide Linnameeskond - Tulevik Viljandi 2:3 (1:2, 2:2, 2:2) pso
14/11/2020 11:00 JK Narva Trans - Kohtla-Järve JK Järve 3:0
23/01/2021 11:00 FC Kuressaare - FC Flora 0:4
Quarter-finals
09/03/2021 16:00 FC Flora - JK Tammeka 2:1 (1:0)
10/03/2021 15:00 JK Narva Trans - JK Tallinna Kalev 2:1 (0:0)
18:00 FCI Levadia - Maardu Linnameeskond 2:0 (1:0)
25/03/2021 17:00 JK Nõmme Kalju - Tulevik Viljandi 1:2 (0:0, 1:1) aet
Semi-finals
11/05/2021 18:00 FC Flora - JK Narva Trans 2:1 (1:1)
12/05/2021 16:00 Tulevik Viljandi - FCI Levadia 0:2
Final
22/05/2021 17:30 FCI Levadia - FC Flora 1:0 (0:0)