Qualifier
06/08/1988 Hansa Rostock II - FC Carl Zeiss Jena II 4:2
1. Round
10/09/1988 BSG Robotron Sömmerda - Dynamo Dresden 1:3 (0:0)
Motor Schönebeck - BSG Stahl Riesa 5:2 (1:0)
BSG Lokomotive Stendal - BSG Motor Nordhausen 2:0 (0:0)
BSG Post Neubrandenburg - BSG Chemie Buna Schkopau 4:2 (3:0)
Fortschritt Weida - TSG Markkleeberg 3:2 (1:0)
Motor Ludwigsfelde - BSG Motor Grimma 5:2 (1:2)
BSG Chemie Leipzig - BSG Aktivist Brieske-Senftenberg 0:1 (0:0)
BSG Kali Werra Tiefenort - BSG Wismut Gera 2:3 (1:0)
BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - 1. FC Magdeburg 0:1 (0:1)
FC Vorwärts Frankfurt/Oder II - Hansa Rostock 1:5 (0:2)
Stahl Eisenhüttenstadt - ASG Vorwärts Dessau 4:1 (0:1, 1:1) aet
BSG Motor Babelsberg - BSG Chemie Böhlen 2:0 (0:0)
Dynamo Dresden II - HFC Chemie 1:2 (1:1)
BSG Lok/Armaturen Prenzlau - BSG KKW Greifswald 1:2 (0:0)
BFC Dynamo II - FC Karl-Marx-Stadt 1:3 (0:0, 1:1) aet
BSG Motor Suhl - Rot-Weiß Erfurt 1:3 (1:2)
BSG Chemie Ilmenau - BSG Sachsenring Zwickau 2:3 (1:3)
ISG Schwerin - BSG Stahl Thale 0:4 (0:2)
TSG Bau Rostock - SG Dynamo Schwerin 2:3 (0:1)
BSG Chemie Velten - BSG Rotation Berlin 1:2 (0:0)
TSG Neustrelitz - ASG Vorwärts Stralsund 4:2 (0:0, 0:0, 0:0) pso
BSG Lokomotive Halberstadt - BSG Motor Weimar 0:1 (0:0)
1. FC Lok Leipzig II - BSG Fortschritt Bischofswerda 0:3 (0:0)
BSG Aufbau Krumhermersdorf - Dynamo Fürstenwalde 6:7 (0:3, 3:3, 4:4) pso
HFC Chemie II - FC Vorwärts Frankfurt/Oder 3:2 (2:1)
BSG Motor Eisenach - BSG Wismut Aue 0:2 (0:0)
BSG Chemie PCK Schwedt - 1. FC Union Berlin 1:9 (0:3)
BSG Rotasym Pößneck - FC Carl Zeiss Jena 0:4 (0:2)
BSG Stahl Riesa II - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:5 (0:4)
Energie Cottbus II - BFC Dynamo 0:4 (0:0)
BSG Bergmann Borsig - BSG Stahl Brandenburg 0:3 (0:2)
Hansa Rostock II - BSG Energie Cottbus 2:4 (2:0, 2:2, 3:3) pso
2. Round
07/10/1988 BSG Motor Babelsberg - BFC Dynamo 0:8 (0:4)
08/10/1988 Motor Schönebeck - Hansa Rostock 1:0 (1:0)
Motor Ludwigsfelde - BSG Fortschritt Bischofswerda 1:0 (1:0)
BSG Rotation Berlin - BSG Stahl Thale 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) pso
Fortschritt Weida - BSG Energie Cottbus 0:2 (0:1)
BSG KKW Greifswald - BSG Stahl Brandenburg 2:1 (1:0)
BSG Lokomotive Stendal - 1. FC Lokomotive Leipzig 1:0 (1:0)
BSG Aktivist Brieske-Senftenberg - FC Carl Zeiss Jena 1:2 (1:0, 1:1) aet
TSG Neustrelitz - 1. FC Union Berlin 2:4 (1:1)
Stahl Eisenhüttenstadt - BSG Wismut Aue 0:5 (0:4)
Dynamo Fürstenwalde - BSG Sachsenring Zwickau 2:0 (2:0)
BSG Wismut Gera - Rot-Weiß Erfurt 0:3 (0:2)
HFC Chemie II - FC Karl-Marx-Stadt 0:6 (0:2)
BSG Post Neubrandenburg - HFC Chemie 5:3 (2:2, 3:3) aet
SG Dynamo Schwerin - 1. FC Magdeburg 3:1 (0:1, 1:1) aet
BSG Motor Weimar - Dynamo Dresden 1:2 (1:0)
Round of 16
29/10/1988 Motor Ludwigsfelde - BSG Rotation Berlin 1:0 (1:0)
SG Dynamo Schwerin - BSG Post Neubrandenburg 1:0 (0:0)
BSG Wismut Aue - BSG Energie Cottbus 3:0 (2:0)
FC Karl-Marx-Stadt - Dynamo Dresden 2:1 (1:1, 1:1) aet
BSG Lokomotive Stendal - FC Carl Zeiss Jena 0:2 (0:0)
Motor Schönebeck - BFC Dynamo 2:6 (0:1, 2:2) aet
BSG KKW Greifswald - Rot-Weiß Erfurt 1:3 (1:1)
1. FC Union Berlin - Dynamo Fürstenwalde 4:1 (2:1)
Quarter-finals
10/12/1988 12:00 FC Karl-Marx-Stadt - Motor Ludwigsfelde 4:1 (1:1)
12:00 BSG Wismut Aue - FC Carl Zeiss Jena 3:1 (0:1, 1:1) aet
12:00 SG Dynamo Schwerin - Rot-Weiß Erfurt 0:3 (0:2)
12:00 1. FC Union Berlin - BFC Dynamo 0:2 (0:1)
Semi-finals
11/03/1989 BFC Dynamo - Rot-Weiß Erfurt 6:1 (2:0)
BSG Wismut Aue - FC Karl-Marx-Stadt 1:2 (0:0)
Final
01/04/1989 BFC Dynamo - FC Karl-Marx-Stadt 1:0 (0:0)