1. Round
23/08/1989 15:30 SSC Napoli - SS Monza 1912 10:9 pso
15:30 US Foggia - Reggina Calcio 0:1
16:00 Bologna FC - Unione Triestina 2:0
16:00 Cagliari Calcio - Juventus 0:1 aet
16:00 Taranto FC - Udinese Calcio 4:3 pso
16:00 Licata - ACF Fiorentina 1:3
16:00 Calcio Como - Empoli FC 2:1
19:30 Inter - Spezia Calcio 1906 1:0
19:30 Cosenza Calcio - AC Reggiana 6:5 pso
19:30 AS Roma - Modena FC 3:0
19:30 Parma AC - AC Milan 6:7 pso
19:30 Brescia Calcio - US Cremonese 1:3
19:30 US Avellino - AC Cesena 1:2
19:30 A.C.R. Messina - Torino FC 2:1
19:30 Atalanta - Torres Calcio 4:0
19:30 AS Bari - Piacenza Calcio 3:1
19:30 Ascoli Calcio - US Catanzaro 11:10 pso
19:30 SS Barletta Calcio - Hellas Verona 1:0
19:45 Lazio Roma - Ancona Calcio 2:0
19:45 Pisa SC - US Palermo 4:6 pso
19:45 AC Prato - Sampdoria 0:2
19:45 Genoa CFC - Calcio Padova 3:0
19:45 US Lecce - Brindisi 2:0
19:45 Pescara Calcio - Sambenedettese 2:1
2. Round
30/08/1989 15:00 Genoa CFC - Sampdoria 0:1
19:00 Cosenza Calcio - Inter 0:2 aet
19:30 AS Roma - US Palermo 4:0
19:30 Pescara Calcio - US Lecce 5:2 (0:1, 1:1, 1:1) pso
19:30 Juventus - Taranto FC 2:1
19:30 US Cremonese - AC Milan 0:1
19:30 AC Cesena - A.C.R. Messina 1:4
19:30 Atalanta - AS Bari 1:0 aet
19:30 ACF Fiorentina - Calcio Como 10:9 (1:0, 1:1, 1:1) pso
19:30 Ascoli Calcio - SS Barletta Calcio 4:0
19:30 SSC Napoli - Reggina Calcio 2:0
19:45 Lazio Roma - Bologna FC 1:2 aet
Group A
03/01/1990 AS Roma - Ascoli Calcio 3:0
10/01/1990 Ascoli Calcio - Inter 2:1
24/01/1990 Inter - AS Roma 3:1
Group B
03/01/1990 Bologna FC - ACF Fiorentina 3:2
10/01/1990 SSC Napoli - Bologna FC 2:0
24/01/1990 ACF Fiorentina - SSC Napoli 1:1
Group C
03/01/1990 A.C.R. Messina - Atalanta 0:0
10/01/1990 AC Milan - A.C.R. Messina 6:0
24/01/1990 Atalanta - AC Milan 1:1
Group D
03/01/1990 Sampdoria - Pescara Calcio 2:1
10/01/1990 Pescara Calcio - Juventus 0:1
24/01/1990 Juventus - Sampdoria 2:1
Semi-finals
31/01/1990 Juventus - AS Roma 2:0
AC Milan - SSC Napoli 0:0
14/02/1990 AS Roma - Juventus 3:2
SSC Napoli - AC Milan 1:3
Final
28/02/1990 19:30 Juventus - AC Milan 0:0
25/04/1990 15:00 AC Milan - Juventus 0:1