3. Round
18/10/2008 15:00 Boavista Sao Mateus - Naval 1° de Maio 0:1
15:00 Estrela Amadora - CD Operário 2:0
16:00 Sertanense FC - FC Porto 0:4
16:00 CD Nacional - Angrense 4:0
17:00 Aliados Lordelo - CD Trofense 0:1
20:00 União Leiria - Sporting CP 0:1
19/10/2008 14:30 FC Vizela - GD Estoril 3:0
14:30 Fabril do Barreiro - CD Olivais e Moscavide 0:1
14:30 SC Esmoriz - Maria da Fonte 4:3 aet
14:30 SC Olhanense - CA Valdevez 1:4 pso
15:00 Vitória Setúbal - GD Ribeirão 1:0
15:00 USC Paredes - CD Cinfães 1:2
15:00 Amares - Os Belenenses 0:3
15:00 Portimonense SC - CD Pinhalnovense 2:1
15:00 Leixões SC - Canical 4:1 aet
15:00 Sporting Covilhã - Varzim SC 1:2 aet
15:00 Boavista - AD Lousada 1:0
15:00 Santana - Odivelas 1:0
15:00 SC Beira-Mar - ASC Reguengos 3:0
15:00 FC Arouca - CS Marítimo 3:1 pso
15:00 AD Sanjoanense - Gondomar SC 4:5 pso
15:00 CD Aves - Gandara 6:1
15:00 União Torreense - Académica de Coimbra 0:2
15:30 CD Fátima - CD Feirense 4:1 pso
16:00 União da Madeira - AD Camacha 2:1
16:00 Paços de Ferreira - Rebordosa AC 3:0
16:00 GD Chaves - Sporting Braga 0:1
16:00 Vitória Guimarães - União Lamas 4:2
16:00 Gil Vicente - Rio Ave FC 3:2 pso
20:30 SL Benfica - FC Penafiel 5:3 pso
09/11/2008 13:00 GD Peniche - GD Torre de Moncorvo 1:2
03/12/2008 15:00 CD Santa Clara - SC Freamunde 1:0
4. Round
08/11/2008 20:30 Boavista - Vitória Guimarães 0:2
09/11/2008 14:00 FC Vizela - SC Esmoriz 3:1
14:00 CA Valdevez - Gil Vicente 1:0
14:00 CD Olivais e Moscavide - SC Beira-Mar 2:0
15:00 Gondomar SC - CD Trofense 0:2
15:00 Académica de Coimbra - Estrela Amadora 0:1
15:00 FC Arouca - Paços de Ferreira 1:3 pso
15:00 Leixões SC - Santana 3:0 aet
15:00 CD Cinfães - CD Fátima 1:0
16:00 Portimonense SC - Varzim SC 3:0
18:30 Naval 1° de Maio - Os Belenenses 3:2 aet
20:45 Sporting CP - FC Porto 4:5 pso
10/11/2008 16:00 CD Nacional - Sporting Braga 1:0
20:30 SL Benfica - CD Aves 3:0
27/11/2008 19:30 GD Torre de Moncorvo - Vitória Setúbal 0:4
10/12/2008 16:00 CD Santa Clara - União da Madeira 2:0
Round of 16
13/12/2008 15:00 CD Cinfães - FC Porto 1:4
15:00 Naval 1° de Maio - Portimonense SC 3:0
16:00 Estrela Amadora - CD Olivais e Moscavide 1:0 aet
20:45 Leixões SC - SL Benfica 5:4 pso
14/12/2008 14:00 CA Valdevez - CD Santa Clara 3:1
15:00 CD Trofense - CD Nacional 2:4
16:00 Paços de Ferreira - FC Vizela 4:1
18:00 Vitória Setúbal - Vitória Guimarães 0:1
Quarter-finals
28/01/2009 15:00 Paços de Ferreira - Naval 1° de Maio 5:3
20:45 FC Porto - Leixões SC 1:0
29/01/2009 20:15 CA Valdevez - CD Nacional 1:3 pso
17/02/2009 18:45 Vitória Guimarães - Estrela Amadora 0:1
Semi-finals
03/03/2009 19:00 Paços de Ferreira - CD Nacional 2:2 (1:2)
22/03/2009 20:45 FC Porto - Estrela Amadora 2:0 (2:0)
22/04/2009 18:15 CD Nacional - Paços de Ferreira 2:3 (1:2)
20:30 Estrela Amadora - FC Porto 2:1 (2:1)
Final
31/05/2009 17:00 FC Porto - Paços de Ferreira 1:0 (1:0)
Taça
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