1. Round | 20/08/1999 | RCD Mallorca | - | Real Madrid | 1:2 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Real Madrid | - | CD Numancia | 4:1 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | Real Madrid | - | Valencia CF | 2:3 | ||||
7. Round | 12/10/1999 | FC Barcelona | - | Real Madrid | 2:2 | ||||
8. Round | 15/10/1999 | Real Madrid | - | Real Oviedo | 2:2 |