1. Round | 17/08/2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
2. Round | 24/08/2008 | TSV 1860 München | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
3. Round | 31/08/2008 | Rot Weiss Ahlen | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
4. Round | 15/09/2008 | TSV 1860 München | - | MSV Duisburg | 2:0 | ||||
5. Round | 19/09/2008 | FC St. Pauli | - | TSV 1860 München | 1:0 | ||||
6. Round | 28/09/2008 | TSV 1860 München | - | FC Ingolstadt 04 | 1:1 | ||||
17. Round | 14/12/2008 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 1:1 | ||||
18. Round | 01/02/2009 | TSV 1860 München | - | SC Freiburg | 0:2 | ||||
19. Round | 08/02/2009 | 1. FSV Mainz 05 | - | TSV 1860 München | 2:2 | ||||
20. Round | 15/02/2009 | TSV 1860 München | - | Rot Weiss Ahlen | 2:1 | ||||
21. Round | 22/02/2009 | MSV Duisburg | - | TSV 1860 München | 4:1 |