| 17. Round | 15/03/2009 | Vihren Sandanski | - | Cherno More Varna | 0:2 | ||||
| 18. Round | 18/03/2009 | Lokomotiv Sofia | - | Vihren Sandanski | 2:0 | ||||
| 19. Round | 22/03/2009 | Vihren Sandanski | - | PFC Litex Lovech | 0:1 | ||||
| 21. Round | 10/04/2009 | Vihren Sandanski | - | Belasitsa Petrich | 4:1 | ||||
| 23. Round | 22/04/2009 | Vihren Sandanski | - | CSKA Sofia | 1:4 |  |
|||
| 24. Round | 25/04/2009 | Spartak Varna | - | Vihren Sandanski | 1:1 | ||||
| 25. Round | 02/05/2009 | Vihren Sandanski | - | Slavia Sofia | 1:2 | ||||
| 26. Round | 10/05/2009 | Minyor Pernik | - | Vihren Sandanski | 3:2 | |
|||
| 27. Round | 18/05/2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 | |
|||
| 28. Round | 23/05/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 0:1 |  |
|||
| 29. Round | 31/05/2009 | Botev Plovdiv | - | Vihren Sandanski | 3:1 | ||||
| 30. Round | 13/06/2009 | Vihren Sandanski | - | PSFC Chernomorets | 3:5 |
Nigeria