1. Round | 31/08/2008 | AC Milan | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
3. Round | 21/09/2008 | AC Milan | - | Lazio Roma | 4:1 | ||||
4. Round | 24/09/2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
7. Round | 19/10/2008 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
8. Round | 26/10/2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | ||||
9. Round | 29/10/2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
11. Round | 09/11/2008 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | ||||
13. Round | 23/11/2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
14. Round | 30/11/2008 | US Palermo | - | AC Milan | 3:1 | ||||
15. Round | 07/12/2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | ||||
16. Round | 14/12/2008 | Juventus | - | AC Milan | 4:2 | ||||
26. Round | 01/03/2009 | Sampdoria | - | AC Milan | 2:1 |