1. Round 14/07/2019 NK Bravo - Olimpija Ljubljana 0:2 Goal
4. Round 04/08/2019 Olimpija Ljubljana - NK Triglav 4:2
5. Round 11/08/2019 Rudar Velenje - Olimpija Ljubljana 0:3 Goal
6. Round 18/08/2019 NK Aluminij - Olimpija Ljubljana 1:0
7. Round 24/08/2019 Olimpija Ljubljana - NŠ Mura 1:1
8. Round 31/08/2019 NK Tabor Sežana - Olimpija Ljubljana 1:2
9. Round 15/09/2019 Olimpija Ljubljana - NK Celje 2:2
10. Round 22/09/2019 Olimpija Ljubljana - NK Bravo 3:1 Goal
11. Round 25/09/2019 NK Domžale - Olimpija Ljubljana 1:4 Goal
12. Round 28/09/2019 Olimpija Ljubljana - NK Maribor 2:4
14. Round 19/10/2019 Olimpija Ljubljana - Rudar Velenje 6:0 Goal
15. Round 26/10/2019 Olimpija Ljubljana - NK Aluminij 3:1
16. Round 03/11/2019 NŠ Mura - Olimpija Ljubljana 3:1 yellow card
17. Round 10/11/2019 Olimpija Ljubljana - NK Tabor Sežana 2:0 GoalGoal
18. Round 23/11/2019 NK Celje - Olimpija Ljubljana 1:3
19. Round 01/12/2019 NK Bravo - Olimpija Ljubljana 1:2
21. Round 22/02/2020 NK Maribor - Olimpija Ljubljana 1:1 yellow card
22. Round 25/02/2020 Olimpija Ljubljana - NK Triglav 0:2
23. Round 29/02/2020 Rudar Velenje - Olimpija Ljubljana 1:1 Goal yellow card
24. Round 03/03/2020 NK Aluminij - Olimpija Ljubljana 1:2 Goal
25. Round 08/03/2020 Olimpija Ljubljana - NŠ Mura 1:0 yellow card
27. Round 13/06/2020 Olimpija Ljubljana - NK Celje 0:1 yellow card
28. Round 17/06/2020 Olimpija Ljubljana - NK Bravo 0:5
29. Round 21/06/2020 NK Domžale - Olimpija Ljubljana 0:1
30. Round 28/06/2020 Olimpija Ljubljana - NK Maribor 1:0 yellow card
31. Round 05/07/2020 NK Triglav - Olimpija Ljubljana 3:7 Goal
32. Round 09/07/2020 Olimpija Ljubljana - Rudar Velenje 5:0
33. Round 12/07/2020 Olimpija Ljubljana - NK Aluminij 0:1
34. Round 16/07/2020 NŠ Mura - Olimpija Ljubljana 1:1
35. Round 19/07/2020 Olimpija Ljubljana - NK Tabor Sežana 1:2
36. Round 22/07/2020 NK Celje - Olimpija Ljubljana 2:2