Group A | 18/09/2008 | Marathón | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
Group A | 24/09/2008 | Cruz Azul | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
Group A | 22/10/2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
Group A | 30/10/2008 | Deportivo Saprissa | - | Cruz Azul | 1:0 | ||||
Quarter-finals | 05/03/2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
Semi-finals | 18/03/2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
Semi-finals | 08/04/2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 pso | ||||
Final | 13/05/2009 | Atlante | - | Cruz Azul | 0:0 |