9. Round | 29/10/1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
10. Round | 05/11/1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
19. Round | 30/01/2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 |