1. Round | 27/10/2018 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 2:3 | ||||
2. Round | 04/11/2018 | Apollon Pontou | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
3. Round | 11/11/2018 | AO Trikala | - | Chania Kissamikos | 2:0 | ||||
8. Round | 09/12/2018 | AO Trikala | - | Irodotos | 2:0 | ||||
13. Round | 20/01/2019 | AO Trikala | - | AEP Iraklis FC | 0:0 | ||||
14. Round | 27/01/2019 | Aittitos Spaton | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
23. Round | 23/03/2019 | Irodotos | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
24. Round | 27/03/2019 | AO Trikala | - | AO Kerkyra | 1:0 | ||||
25. Round | 31/03/2019 | Aiginiakos FC | - | AO Trikala | 2:1 | ||||
26. Round | 07/04/2019 | AO Trikala | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
27. Round | 14/04/2019 | Apollon Lárissa | - | AO Trikala | 3:1 | ||||
28. Round | 17/04/2019 | AEP Iraklis FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
30. Round | 05/05/2019 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:3 |