| 5. Round | 16/09/2023 | FC Alverca [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 1:2 |  |
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| 6. Round | 23/09/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | SL Benfica [Youth] | 2:1 | ||||
| 7. Round | 30/09/2023 | SC Lusitânia [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:0 | ||||
| 8. Round | 07/10/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | GD Estoril [Youth] | 1:0 | |
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| 9. Round | 21/10/2023 | União Torreense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:1 | ||||
| 10. Round | 28/10/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | Académico de Viseu [Youth] | 1:2 | ||||
| 13. Round | 11/11/2023 | Vitória Setúbal [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 2:1 | |
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| 14. Round | 25/11/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | Académica de Coimbra [Youth] | 1:0 | ||||
| 15. Round | 02/12/2023 | SC Farense [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 0:0 | ||||
| 17. Round | 16/12/2023 | SL Benfica [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 3:0 | ||||
| 18. Round | 22/12/2023 | Os Belenenses [Youth] | - | SC Lusitânia [Youth] | 2:1 | ||||
| 19. Round | 06/01/2024 | GD Estoril [Youth] | - | Os Belenenses [Youth] | 2:2 | ||||
| 20. Round | 13/01/2024 | Os Belenenses [Youth] | - | União Torreense [Youth] | 2:0 |
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