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| » Match details | Head to head |
| SL Benfica | Monday, 13. December 1999 | União Leiria |
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3:2
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| goals | |
| 1 : 0 | Nuno Gomes 3. |
| 1 : 1 | Emmanuel Duah 24. |
| 2 : 1 | Serhiy Kandaurov 54. |
| 3 : 1 | Maniche 72. |
| 3 : 2 | Emmanuel Duah 83. |
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Manager: Jupp Heynckes |
Manager: Manuel José |
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Estádio da Luz (1954-2003) (Lisboa / Portugal) | |
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7.500 | |
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Paulo Paraty (Portugal) | |
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João Tomatas (Portugal) | |
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José Cardinal (Portugal) |