3. Round | 13/09/2008 | Sassuolo Calcio | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
4. Round | 20/09/2008 | US Grosseto FC | - | Parma FC | 1:0 | ||||
17. Round | 06/12/2008 | US Grosseto FC | - | AS Cittadella | 1:1 | ||||
18. Round | 13/12/2008 | US Grosseto FC | - | Rimini Calcio | 1:3 | ||||
19. Round | 19/12/2008 | Brescia Calcio | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
33. Round | 29/03/2009 | US Grosseto FC | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
34. Round | 04/04/2009 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:1 |