1. Round
07/08/2016 16:30 Vardar Skopje Vardar Skopje - KF Shkupi KF Shkupi -:-
07/08/2016 16:30 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - Sileks Kratovo Sileks Kratovo -:-
07/08/2016 16:30 FK Pobeda FK Pobeda - FK Pelister FK Pelister -:-
07/08/2016 16:30 FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip - FK Renova FK Renova -:-
07/08/2016 16:30 Makedonija GP Makedonija GP - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
2. Round
14/08/2016 16:30 FK Renova FK Renova - Makedonija GP Makedonija GP -:-
14/08/2016 16:30 KF Shkupi KF Shkupi - FK Rabotnički FK Rabotnički -:-
14/08/2016 16:30 FK Pelister FK Pelister - FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip -:-
14/08/2016 16:30 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - FK Pobeda FK Pobeda -:-
14/08/2016 16:30 Vardar Skopje Vardar Skopje - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 -:-