1. Round | 19/08/1999 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
2. Round | 26/08/1999 | Vitória Guimarães | - | SC Farense | 3:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 2:2 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Vitória Guimarães | - | Gil Vicente | 1:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
6. Round | 01/10/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Alverca | 1:0 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
8. Round | 22/10/1999 | Vitória Guimarães | - | FC Porto | 1:1 | ||||
9. Round | 28/10/1999 | Campomaiorense | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
10. Round | 04/11/1999 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 4:2 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 |