1. Round 11/08/1999 VfL Halle 96 - Erzgebirge Aue 1:3
2. Round 15/08/1999 FC Carl Zeiss Jena - VfL Halle 96 1:1
3. Round 21/08/1999 VfL Halle 96 - 1. FC Union Berlin 1:1
4. Round 24/08/1999 Stahl Eisenhüttenstadt - VfL Halle 96 1:2
5. Round 28/08/1999 VfL Halle 96 - BFC Dynamo 0:0
6. Round 07/09/1999 Dresdner SC - VfL Halle 96 3:0 yellow card
7. Round 11/09/1999 VfL Halle 96 - VfB Leipzig 2:1
8. Round 19/09/1999 TeBe Berlin II - VfL Halle 96 1:1
9. Round 25/09/1999 VfL Halle 96 - 1. FC Magdeburg 2:2
10. Round 02/10/1999 FSV Zwickau - VfL Halle 96 0:1
11. Round 16/10/1999 VfL Halle 96 - Rot-Weiß Erfurt 4:3 yellow card
12. Round 24/10/1999 Hertha BSC II - VfL Halle 96 0:1
13. Round 06/11/1999 SV Babelsberg 03 - VfL Halle 96 9:1
14. Round 13/11/1999 VfL Halle 96 - Dynamo Dresden 1:3 yellow card
15. Round 20/11/1999 Sachsen Leipzig - VfL Halle 96 1:0
17. Round 12/12/1999 Lok Altmark Stendal - VfL Halle 96 1:0
18. Round 05/02/2000 Erzgebirge Aue - VfL Halle 96 1:0
19. Round 12/02/2000 VfL Halle 96 - FC Carl Zeiss Jena 0:6
22. Round 04/03/2000 BFC Dynamo - VfL Halle 96 2:0 yellow card
23. Round 11/03/2000 VfL Halle 96 - Dresdner SC 0:3
26. Round 02/04/2000 1. FC Magdeburg - VfL Halle 96 1:1 yellow card
21. Round 06/04/2000 VfL Halle 96 - Stahl Eisenhüttenstadt 1:1
27. Round 11/04/2000 VfL Halle 96 - FSV Zwickau 4:2
28. Round 15/04/2000 Rot-Weiß Erfurt - VfL Halle 96 1:0
24. Round 19/04/2000 VfB Leipzig - VfL Halle 96 1:0
29. Round 22/04/2000 VfL Halle 96 - Hertha BSC II 0:1
31. Round 06/05/2000 Dynamo Dresden - VfL Halle 96 3:1
32. Round 10/05/2000 VfL Halle 96 - Sachsen Leipzig 0:2 yellow card
33. Round 13/05/2000 VFC Plauen - VfL Halle 96 1:2 yellow card
34. Round 20/05/2000 VfL Halle 96 - Lok Altmark Stendal 3:1 yellow card