1. Round | 28/08/1999 | Empoli FC | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | SSC Napoli | - | Fermana FC | 4:0 | ||||
13. Round | 28/11/1999 | Fermana FC | - | AC Monza | 0:1 | ||||
14. Round | 04/12/1999 | Genoa CFC | - | Fermana FC | 1:1 | ||||
16. Round | 18/12/1999 | Ravenna Calcio | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
17. Round | 05/01/2000 | Fermana FC | - | Atalanta | 1:0 | ||||
27. Round | 18/03/2000 | Fermana FC | - | Chievo Verona | 1:1 | ||||
38. Round | 10/06/2000 | Ternana Calcio | - | Fermana FC | 2:1 |