1. Round | 27/07/2008 | NK Inter Zaprešić | - | HNK Šibenik | 2:3 | ||||
2. Round | 03/08/2008 | HNK Šibenik | - | NK Croatia Sesvete | 0:1 | ||||
3. Round | 10/08/2008 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 2:0 | ||||
4. Round | 17/08/2008 | HNK Šibenik | - | NK Zadar | 1:0 | ||||
5. Round | 24/08/2008 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 2:1 | ||||
6. Round | 31/08/2008 | HNK Šibenik | - | NK Zagreb | 1:1 | ||||
7. Round | 14/09/2008 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 1:0 | ||||
8. Round | 21/09/2008 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 3:0 | ||||
9. Round | 28/09/2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
11. Round | 19/10/2008 | HNK Šibenik | - | Dinamo Zagreb | 2:2 | ||||
12. Round | 26/10/2008 | HNK Šibenik | - | NK Inter Zaprešić | 1:1 | ||||
13. Round | 02/11/2008 | NK Croatia Sesvete | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
14. Round | 09/11/2008 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 4:0 | ||||
15. Round | 16/11/2008 | NK Zadar | - | HNK Šibenik | 1:0 | ||||
16. Round | 23/11/2008 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
18. Round | 07/12/2008 | HNK Šibenik | - | Hajduk Split | 1:2 | ||||
19. Round | 22/02/2009 | Slaven Belupo | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
20. Round | 01/03/2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 1:1 |