1. Round | 19/03/1999 | Miami Fusion | - | MetroStars | n.P. | ||||
2. Round | 02/04/1999 | MetroStars | - | D.C. United | 0:1 | ||||
2. Round | 10/04/1999 | Tampa Bay Mutiny | - | MetroStars | n.P. | ||||
3. Round | 07/05/1999 | D.C. United | - | MetroStars | 2:1 | ||||
3. Round | 14/05/1999 | MetroStars | - | Miami Fusion | 3:2 | ||||
3. Round | 21/05/1999 | Colorado Rapids | - | MetroStars | 2:0 | ||||
3. Round | 28/05/1999 | MetroStars | - | New England Revolution | n.P. |