1. Round | 19/09/1999 | Skoda Xanthi | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
2. Round | 25/09/1999 | OFI Heraklion | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
5. Round | 23/10/1999 | AO Proodeftiki | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 5:0 | ||||
7. Round | 06/11/1999 | Apollon Smyrnis | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
8. Round | 19/11/1999 | Skoda Xanthi | - | AO Kavala | 1:0 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | AO Trikala | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
12. Round | 22/12/1999 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:3 | ||||
13. Round | 28/12/1999 | Skoda Xanthi | - | Ethnikos Asteras | 0:0 | ||||
17. Round | 29/01/2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
19. Round | 12/02/2000 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 1:1 |