1. Round | 17/08/2008 | Borac Čačak | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
2. Round | 23/08/2008 | FK Čukarički | - | FK Rad Beograd | 2:1 | ||||
3. Round | 31/08/2008 | Vojvodina | - | FK Čukarički | 2:1 | ||||
4. Round | 14/09/2008 | FK Čukarički | - | Crvena Zvezda | 2:2 | ||||
5. Round | 20/09/2008 | FK Javor | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
6. Round | 27/09/2008 | FK Banat Zrenjanin | - | FK Čukarički | 0:0 | ||||
7. Round | 04/10/2008 | FK Čukarički | - | FK Jagodina | 4:1 | ||||
14. Round | 23/11/2008 | FK Čukarički | - | Vojvodina | 0:1 | ||||
15. Round | 29/11/2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
16. Round | 07/12/2008 | FK Čukarički | - | FK Javor | 1:3 | ||||
17. Round | 10/12/2008 | FK Čukarički | - | FK Banat Zrenjanin | 3:0 |