1. Round | 15/08/2019 | Rio Ave FC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:0 | ||||
2. Round | 19/08/2019 | SL Benfica [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
6. Round | 13/09/2019 | CD Cova Piedade [U23] | - | SL Benfica [U23] | 2:2 | ||||
13. Round | 29/10/2019 | SL Benfica [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 2:0 | ||||
14. Round | 02/11/2019 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 1:3 | ||||
21. Round | 19/12/2019 | SL Benfica [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 1:1 |