2. Round | 11/05/2019 | Deportivo Maldonado | - | Central Español | 1:0 | ||||
4. Round | 26/05/2019 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
5. Round | 01/06/2019 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 2:0 | ||||
6. Round | 09/06/2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
7. Round | 22/06/2019 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 1:0 | ||||
8. Round | 02/07/2019 | Cerrito | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
9. Round | 06/07/2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
10. Round | 13/07/2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
11. Round | 20/07/2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
12. Round | 11/08/2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
19. Round | 05/10/2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 | ||||
20. Round | 15/10/2019 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 |