1. Round | 20/08/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | SC Salgueiros | - | CD Santa Clara | 2:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
6. Round | 04/10/1999 | CD Santa Clara | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | SC Farense | - | CD Santa Clara | 2:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | CD Santa Clara | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
10. Round | 07/11/1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | FC Alverca | - | CD Santa Clara | 0:1 | ||||
12. Round | 27/11/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 |