1. Round | 15/07/2019 | Gaz Metan Mediaş | - | Chindia Târgoviște | 2:2 | ||||
2. Round | 19/07/2019 | Chindia Târgoviște | - | FC Viitorul Constanța | 0:1 | ||||
3. Round | 28/07/2019 | CS Universitatea Craiova | - | Chindia Târgoviște | 1:0 | ||||
4. Round | 03/08/2019 | Chindia Târgoviște | - | CFR Cluj | 1:4 | ||||
5. Round | 09/08/2019 | Academica Clinceni | - | Chindia Târgoviște | 3:1 | ||||
6. Round | 16/08/2019 | Chindia Târgoviște | - | Dinamo Bucureşti | 3:2 | ||||
8. Round | 01/09/2019 | FC Hermannstadt | - | Chindia Târgoviște | 2:1 | ||||
9. Round | 14/09/2019 | Chindia Târgoviște | - | Sepsi OSK | 0:0 | ||||
10. Round | 22/09/2019 | FC Botoşani | - | Chindia Târgoviște | 0:3 | ||||
11. Round | 28/09/2019 | Chindia Târgoviște | - | Astra Giurgiu | 1:0 | ||||
12. Round | 07/10/2019 | FC Voluntari | - | Chindia Târgoviște | 0:1 | ||||
13. Round | 20/10/2019 | Chindia Târgoviște | - | FCSB | 1:2 | ||||
15. Round | 01/11/2019 | FC Viitorul Constanța | - | Chindia Târgoviște | 3:0 | ||||
18. Round | 01/12/2019 | Chindia Târgoviște | - | Academica Clinceni | 2:5 | ||||
19. Round | 04/12/2019 | Dinamo Bucureşti | - | Chindia Târgoviște | 4:1 | ||||
20. Round | 07/12/2019 | Chindia Târgoviște | - | FC Politehnica Iași | 2:1 |