5. Round | 23/09/2008 | US Avellino | - | US Grosseto FC | 2:2 | ||||
7. Round | 04/10/2008 | US Grosseto FC | - | UC AlbinoLeffe | 2:2 | ||||
8. Round | 12/10/2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
29. Round | 07/03/2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
30. Round | 14/03/2009 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
31. Round | 17/03/2009 | US Grosseto FC | - | AS Bari | 1:1 | ||||
32. Round | 23/03/2009 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
33. Round | 29/03/2009 | US Grosseto FC | - | AC Mantova | 1:1 | ||||
34. Round | 04/04/2009 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
36. Round | 17/04/2009 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 2:3 | ||||
35. Round | 21/04/2009 | US Grosseto FC | - | Empoli FC | 2:2 | ||||
37. Round | 25/04/2009 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
38. Round | 02/05/2009 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
40. Round | 18/05/2009 | US Grosseto FC | - | Brescia Calcio | 2:1 | ||||
41. Round | 23/05/2009 | AC Ancona | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
42. Round | 30/05/2009 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:1 |