1. Round | 11/08/2013 | CD Aves | - | União da Madeira | 0:2 | ||||
2. Round | 17/08/2013 | União da Madeira | - | CD Santa Clara | 1:0 | ||||
3. Round | 21/08/2013 | Sporting Braga B | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
4. Round | 25/08/2013 | União da Madeira | - | Moreirense FC | 1:1 | ||||
5. Round | 01/09/2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 | ||||
6. Round | 14/09/2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 | ||||
8. Round | 28/09/2013 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 1:0 | ||||
10. Round | 06/10/2013 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
9. Round | 13/10/2013 | União da Madeira | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
11. Round | 23/10/2013 | União da Madeira | - | SC Farense | 0:0 | ||||
12. Round | 27/10/2013 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 3:2 | ||||
13. Round | 03/11/2013 | União da Madeira | - | Sporting CP B | 2:3 | ||||
20. Round | 11/12/2013 | FC Penafiel | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
21. Round | 15/12/2013 | União da Madeira | - | Leixões SC | 4:1 | ||||
22. Round | 21/12/2013 | União da Madeira | - | CD Aves | 1:0 | ||||
24. Round | 12/01/2014 | União da Madeira | - | Sporting Braga B | 1:2 |