1. Round | 21/08/1999 | Gil Vicente | - | Campomaiorense | 3:0 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | Campomaiorense | - | Boavista | 0:1 | ||||
3. Round | 12/09/1999 | FC Alverca | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | Campomaiorense | - | Sporting Braga | 2:4 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 3:0 |