| 19. Round | 10/02/2024 | KF Fushë Kosova | - | KF Gjilani | 1:1 | ||||
| 20. Round | 16/02/2024 | KF Gjilani | - | FC Prishtina | 1:1 | ||||
| 22. Round | 24/02/2024 | KF Ballkani | - | KF Gjilani | 1:1 | ||||
| 23. Round | 03/03/2024 | KF Gjilani | - | KF Malisheva | 2:3 | ||||
| 25. Round | 13/03/2024 | KF Gjilani | - | KF Liria | 3:0 | ||||
| 27. Round | 31/03/2024 | KF Gjilani | - | KF Dukagjini | 1:1 | ||||
| 30. Round | 20/04/2024 | KF Gjilani | - | KF Feronikeli | 1:1 | ||||
| 31. Round | 28/04/2024 | KF Gjilani | - | KF Ballkani | 0:2 | ||||
| 33. Round | 09/05/2024 | KF Gjilani | - | KF Llapi | 1:1 | ||||
| 34. Round | 12/05/2024 | KF Liria | - | KF Gjilani | 1:3 | ||||
| 35. Round | 18/05/2024 | KF Gjilani | - | Drita Gjilan | 2:1 |  |
|||
| 36. Round | 25/05/2024 | KF Dukagjini | - | KF Gjilani | 2:4 |
Serbia