1. Round | 21/08/1999 | SC Farense | - | União Leiria | 2:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
4. Round | 18/09/1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
5. Round | 25/09/1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:0 | ||||
6. Round | 02/10/1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 |