1. Round 07/08/1999 Rot-Weiß Erfurt - 1. FC Union Berlin 0:1
2. Round 15/08/1999 1. FC Union Berlin - Hertha BSC II 1:0
6. Round 07/09/1999 1. FC Union Berlin - VFC Plauen 1:0
7. Round 11/09/1999 Lok Altmark Stendal - 1. FC Union Berlin 1:1
8. Round 18/09/1999 1. FC Union Berlin - Erzgebirge Aue 1:1 yellow card
9. Round 25/09/1999 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 0:1
10. Round 03/10/1999 1. FC Union Berlin - SV Babelsberg 03 4:1
11. Round 16/10/1999 1. FC Union Berlin - Stahl Eisenhüttenstadt 3:1 yellow card
12. Round 23/10/1999 BFC Dynamo - 1. FC Union Berlin 0:3 Goal
13. Round 06/11/1999 1. FC Union Berlin - Dresdner SC 1:0 yellow card
14. Round 13/11/1999 VfB Leipzig - 1. FC Union Berlin 2:3 yellow card
15. Round 21/11/1999 1. FC Union Berlin - TeBe Berlin II 1:2
16. Round 05/12/1999 1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 1:2
17. Round 11/12/1999 1. FC Union Berlin - FSV Zwickau 3:0 Goal
18. Round 05/02/2000 1. FC Union Berlin - Rot-Weiß Erfurt 3:0 Goal yellow card
19. Round 12/02/2000 Hertha BSC II - 1. FC Union Berlin 0:1 Goal
20. Round 20/02/2000 1. FC Union Berlin - VfL Halle 96 2:2
22. Round 04/03/2000 1. FC Union Berlin - Sachsen Leipzig 1:1
23. Round 11/03/2000 VFC Plauen - 1. FC Union Berlin 0:1
24. Round 19/03/2000 1. FC Union Berlin - Lok Altmark Stendal 2:0 yellow card
25. Round 25/03/2000 Erzgebirge Aue - 1. FC Union Berlin 2:1 Goal yellow-red card
27. Round 11/04/2000 SV Babelsberg 03 - 1. FC Union Berlin 0:1
31. Round 05/05/2000 1. FC Union Berlin - VfB Leipzig 0:0
32. Round 10/05/2000 TeBe Berlin II - 1. FC Union Berlin 0:2
33. Round 13/05/2000 1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 3:2 yellow card
34. Round 20/05/2000 FSV Zwickau - 1. FC Union Berlin 0:1