1. Round | 28/01/2009 | Deportivo Anzoátegui | - | Deportivo Cuenca | 2:0 | ||||
1. Round | 02/02/2009 | Deportivo Cuenca | - | Deportivo Anzoátegui | 3:0 | ||||
Group 2 | 18/02/2009 | Boca Juniors | - | Deportivo Cuenca | 1:0 | ||||
Group 2 | 24/02/2009 | Deportivo Cuenca | - | Guaraní | 4:0 | ||||
Group 2 | 24/04/2009 | Deportivo Cuenca | - | Boca Juniors | 1:0 | ||||
Group 2 | 30/04/2009 | Guaraní | - | Deportivo Cuenca | 1:1 | ||||
Round of 16 | 07/05/2009 | Deportivo Cuenca | - | Caracas FC | 2:1 | ||||
Round of 16 | 13/05/2009 | Caracas FC | - | Deportivo Cuenca | 4:0 |