1. Round | 24/08/2008 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
10. Round | 01/12/2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
12. Round | 22/12/2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
21. Round | 08/03/2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
22. Round | 14/03/2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
25. Round | 19/04/2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
27. Round | 02/05/2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
28. Round | 09/05/2009 | SL Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
29. Round | 17/05/2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
30. Round | 23/05/2009 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 3:1 |