1. Round | 21/07/2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
2. Round | 25/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 0:2 | ||||
3. Round | 28/07/2019 | Santos de Guápiles | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
5. Round | 11/08/2019 | Santos de Guápiles | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
17. Round | 12/10/2019 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 1:3 | ||||
20. Round | 28/10/2019 | Santos de Guápiles | - | Jicaral | 1:1 | ||||
21. Round | 03/11/2019 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 6:2 |