3. Round | 20/02/2009 | Independiente Medellín | - | Real Cartagena | 1:1 | ||||
4. Round | 22/02/2009 | Boyacá Chicó | - | Independiente Medellín | 3:2 | ||||
5. Round | 01/03/2009 | Independiente Medellín | - | Santa Fe | 2:2 | ||||
6. Round | 06/03/2009 | Envigado FC | - | Independiente Medellín | 2:1 | ||||
7. Round | 15/03/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Huila | 2:1 | ||||
14. Round | 30/04/2009 | Deportes Tolima | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
15. Round | 02/05/2009 | Independiente Medellín | - | Millonarios | 1:1 | ||||
16. Round | 10/05/2009 | Cúcuta Deportivo | - | Independiente Medellín | 1:0 | ||||
17. Round | 14/05/2009 | Independiente Medellín | - | Atlético Nacional | 1:2 | ||||
18. Round | 17/05/2009 | Once Caldas | - | Independiente Medellín | 1:0 |