1. Round | 13/07/2019 | Atlético Junior | - | Deportes Tolima | 1:0 | ||||
2. Round | 21/07/2019 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 0:1 | ||||
8. Round | 27/08/2019 | Deportes Tolima | - | Jaguares de Córdoba | 2:0 | ||||
18. Round | 20/10/2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
20. Round | 30/10/2019 | Independiente Medellín | - | Deportes Tolima | 1:1 |