8. Round | 23/10/1999 | CS Marítimo | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Campomaiorense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
14. Round | 09/12/1999 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
16. Round | 07/01/2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
17. Round | 14/01/2000 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
18. Round | 22/01/2000 | CS Marítimo | - | SC Salgueiros | 0:1 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
20. Round | 04/02/2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
24. Round | 02/03/2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | FC Alverca | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
27. Round | 24/03/2000 | FC Porto | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
28. Round | 01/04/2000 | CS Marítimo | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
30. Round | 15/04/2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
31. Round | 21/04/2000 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:3 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |