1. Round | 28/08/1999 | Empoli FC | - | Fermana FC | 1:0 | ||||
7. Round | 10/10/1999 | AC Pistoiese | - | Empoli FC | 2:0 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
9. Round | 28/10/1999 | Cosenza Calcio | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
10. Round | 06/11/1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
11. Round | 13/11/1999 | Empoli FC | - | Treviso FBC | 1:0 | ||||
12. Round | 18/11/1999 | Genoa CFC | - | Empoli FC | 3:1 | ||||
13. Round | 27/11/1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 0:3 |