1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
4. Round | 29/09/2008 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
5. Round | 04/10/2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 |