1. Round | 24/08/2008 | FC Porto | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
2. Round | 29/08/2008 | Os Belenenses | - | Paços de Ferreira | 2:2 | ||||
3. Round | 20/09/2008 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
8. Round | 17/11/2008 | Os Belenenses | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
9. Round | 24/11/2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
13. Round | 05/01/2009 | Sporting Braga | - | Os Belenenses | 2:0 | ||||
14. Round | 11/01/2009 | Rio Ave FC | - | Os Belenenses | 0:1 | ||||
15. Round | 23/01/2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 | ||||
24. Round | 11/04/2009 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
26. Round | 26/04/2009 | Os Belenenses | - | CD Nacional | 1:2 |