1. Round | 21/08/1999 | SC Farense | - | União Leiria | 2:1 | ||||
2. Round | 28/08/1999 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | Gil Vicente | - | União Leiria | 2:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
14. Round | 12/12/1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
15. Round | 18/12/1999 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:4 |