1. Round | 24/07/1999 | Vejle BK | - | Silkeborg IF | 0:4 | ||||
2. Round | 31/07/1999 | Silkeborg IF | - | FC København | 0:0 | ||||
3. Round | 07/08/1999 | Brøndby IF | - | Silkeborg IF | 1:0 | ||||
4. Round | 14/08/1999 | Aalborg BK | - | Silkeborg IF | 2:1 | ||||
5. Round | 21/08/1999 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 4:0 | ||||
6. Round | 28/08/1999 | Silkeborg IF | - | Aarhus GF | 2:0 | ||||
7. Round | 11/09/1999 | Akademisk BK | - | Silkeborg IF | 1:1 | ||||
8. Round | 18/09/1999 | Silkeborg IF | - | Odense BK | 0:1 | ||||
9. Round | 26/09/1999 | Herfølge BK | - | Silkeborg IF | 3:2 | ||||
10. Round | 02/10/1999 | Lyngby FC | - | Silkeborg IF | 1:3 | ||||
11. Round | 05/10/1999 | Silkeborg IF | - | Viborg FF | 1:1 | ||||
13. Round | 16/10/1999 | Odense BK | - | Silkeborg IF | 0:4 | ||||
14. Round | 24/10/1999 | Silkeborg IF | - | Esbjerg fB | 2:0 | ||||
15. Round | 30/10/1999 | Herfølge BK | - | Silkeborg IF | 4:1 | ||||
16. Round | 06/11/1999 | Silkeborg IF | - | Lyngby FC | 3:0 |